A la hora de abordar los inicios de la ocupación de la zona por el hombre se evidencia una falta de documentación debido, no tanto a la inexistencia de yacimientos, como a la falta de investigaciones sistemáticas dirigidas al estudio de las etapas culturales más antiguas del hombre. Los escasos yacimientos paleolíticos conocidos nos indican, por su distribución espacial y su ubicación, que las primeras comunidades de cazadores-recolectores habitaron en las terrazas de los cursos fluviales más importantes. En estas zonas, la captación de recursos naturales determinó el establecimiento de componentes estacionales al aire libre que, basados en una economía depredadora, existían en función de las posibilidades cinegéticas y recolectoras que ofrecían estos ecosistemas. Los ríos ofrecían también la materia prima necesaria para la fabricación de los útiles, tallados en piedra, vinculados a ese modo de vida. A pesar de esta escasez de yacimientos, no podemos afirmar que ésta zona estuviese sin ocupación en tan largo periodo de tiempo, ya que a través de algunos vestigios de los que se tienen noticias en la zona o a través de yacimientos en zonas próximas podemos acercamos a lo que pudo ser ésta época en la comarca. Nos referimos a los restos hayados en el término municipal de Horcajo de los Montes, concretamente en: - Navalahiguera, Los Rasos, Los Llanos, La Granjera y la Garganta. Y a los de Puebla de Don Rodrigo; concretamente en: la carretera de Badajoz - Ciudad Real, Kms 182 y 167; datados en el Paleolítico Inferior y Medio. De estos escasos datos podemos decir que la población en ésta época debió de ser muy escasa y muy diseminada por toda la Comarca no existiendo ningún núcleo medianamente importante de ocupación. Se ha conseguido datar un decaimiento generalizado de los poblamientos a lo largo del Paleolítico medio e inferior que sin lugar a dudas se vio reflejado en la Comarca hasta tal punto que sin muchas posibilidades de error se podría llegar a decir que permaneció deshabitada. No se vuelven a disponer de datos de ningún tipo que nos lleven a entender como fue el tipo de vida en la zona hasta recoger los vagos escritos de los geógrafos e historiadores latinos que incluyen ésta zona en los dominios del pueblo carpetano. La ocupación romana de la Península no debió de incidir de manera importante en ésta situación ya que no se tienen conocimiento de asentamiento en ésta época, aunque la romanización fue un hecho de tal magnitud que dejó sus huellas en lo más profundo y recóndito de la Península, no escapándose la localidad a la impronta dejada por éste largo proceso de culturización y así encontramos restos de calzadas romanas que unía Merkiola a Toledo ( Metercosa), la cual del Espinazo del Can al Horcajo y el ramal que partiendo de aquel por Bohonal y la Dehesa de Ahijón se unían con el camino de Castilla a Andalucía. Apareciendo así unas líneas de comunicación que serían el inicio y la apertura de comunicación de una zona que seguramente había permanecido ajena a todo proceso de colonización anterior. A pesar de las vías de acceso creadas no dejó de ser una zona de difícil asentamiento por sus adversas condiciones y muy alejada de los núcleos más desarrollados de la romanización lo que impidió de forma determinante que hayan aparecido restos de la presencia humana en toda la comarca. La ocupación musulmana apenas supuso cambios importantes en la zona toda vez que por las características geográficas de la comarca permaneció prácticamente sin población, siguió siendo lugar esencialmente de paso, aunque en ésta época más transitado ya que Córdoba pasó a ser la capital de la España musulmana y Toledo la capital de la marca media por la intensa comunicación entre ambas en época de paz, o por los continuos enfrentamientos entre ellas, el camino entre ambas fué continuo bien por Calatrava o por el camino del Puerto del Milagro ( Retuerta del Bullaque ), como alternativa de comunicación. Tras la conquista de Toledo, por el rey Alfonso VI en el año 1.085, se inicia el proceso de repoblación de la comarca. Hay una primera fase de conquista militar y tibia repoblación que se inicia en ésta fecha y se interrumpe en 1.195 tras la derrota de Alfonso VIII en Alarcos. La segunda fase repobladora y ya definitiva se inicia tras la batalla de Córdoba en 1.248.